ไดอานา ดัชเชสแห่งเวลลิงตัน มีนามเดิมว่า ไดอานา รูธ แม็กคอนเนล (อังกฤษ: Diana Wellesley, Duchess of Wellington) เกิดเมื่อวันที่ 14 มกราคม 2465 ณ มลฑลวูลวิช ลอนดอน ประเทศอังกฤษ สหราชอาณาจักร เป็นบุตรีเพียงคนเดียวของ พลตรีดักลาส แม็กคอนเนล กับ รูธ เจนเน็ต บล็อฟเฟลด บิดาของเธอเป็นครูสอนโรงเรียนนายร้อยทหาร เธอมีพี่ชาย 1 คน แต่เสียชีวิตหลังคลอดได้ไม่นาน เมื่อโตขึ้นพ่อและแม่ของเธอ ได้แนะนำให้รู้จักกับชายหนุ่มคนนึง แต่เธอมิได้ชอบด้วย ต่อมาเธอและพ่อแม่ ได้ย้ายไป อินเดีย เป็นเวลาสองปี เธออายุเพียงไม่ถึง 17 ปียังไม่จบชั้นมัธยมปลาย ก็เกิดสงครามโลกครั้งที่สอง เธออาศัยอยู่ในกรุงเยรูซาเล็มเมื่อพ่อของเธอถูกส่งไปประจำที่นั่น เธอทำงานเป็นเลขานุการทหารในที่โรงแรมคิงเดวิดและมักจะมาช่วยงานพ่อของเธอในค่ายเสมอๆ